बादशाह के कई सरदार इस छोटे मनसबदार पर मोहित थे। शम्भुराज शिवराया को घटना की जानकारी दे रहा था जबकि शिवराया बाल शम्भू को नई चालें और कौशल सिखा रहा था। नौ वर्षीय संभाजी एक कुशल कूटनीतिज्ञ बन रहे थे। इस बीच शिवराय ने पत्र-व्यवहार के माध्यम से औरंगजेब को समझाने का प्रयास किया। लेकिन कोई सफलता नहीं मिली. औरंगजेब, जिसने अपने जैविक पिता को मृत्युपर्यंत जेल में रखा और अपने भाई की हत्या कर दी, शिवराय को जीवन भर जेल में रखने की योजना बना रहा था। इससे निकलने का रास्ता निकालना जरूरी था. शिवराय ने अपने सहयोगियों से परामर्श किया और एक साहसिक योजना बनाई।
8 जून, 1666 को शिव राय ने सभी सैनिकों और सिपाहियों को राजगढ़ वापस भेजने के लिए सम्राट की अनुमति ली। सभी को यात्रा के लिए शाही पासपोर्ट दिए गए। औरंगजेब यह देखकर खुश था कि शिवाजी की शक्ति कम हो रही थी। 12 अगस्त से शिवराया गंभीर रूप से बीमार पड़ गये. वे रुई ओढ़कर मंचक पर सोने लगे। उनके स्वास्थ्य लाभ के लिए आध्या के मंदिरों से प्रसाद का वितरण शुरू किया गया। पिलाजी शिर्के कवि कलश नाम के एक कानोजी ब्राह्मण के संपर्क में थे, जो एक शाक्त पंडित थे और अक्सर श्रृंगारपुर आते थे।
17 अगस्त को, शिवराय ने खुद को प्रसाद दीपक के भोई के रूप में प्रच्छन्न किया और गार्ड से भाग निकले। शिवराय की जगह हिरोजी फरजाद बिस्तर पर सो गया और मदारी मेहतर उसके पैर चाटने लगा। 18 अगस्त, 1666 को वे दोनों सुबह-सुबह अपने बिस्तर पर चादर बिछाकर नजरबंदी से भाग निकले। बाकी प्लान के मुताबिक सब लोग तय जगह पर मिले. उत्तर की ओर यात्रा करते हुए, बाजी जेधे, येसाजी कंक योजना के अनुसार वाराणसी पहुँचे। उनके पास सैनिकों के लिए लिये गये शाही लाइसेंस थे। शंभूराजता को ब्राह्मण बौने के वेश में कवि कलश के घर में रखा गया और शिवराय राजगढ़ के लिए रवाना हो गए।
संभाजी राजे अब युद्ध और राजनीति में निपुण हो गये थे। सैनिक उससे बहुत प्यार करते थे। शिवराय डी. 26 जनवरी, 1671 को संभाजी राजा को दस हजार सैनिकों की एक टुकड़ी का प्रमुख बनाया गया। संभाजी को स्वतंत्र प्रशासनिक शक्तियाँ दी गईं। शिवाजीराज की अनुपस्थिति में उन्हें राज्य के नागरिक मामलों की देखभाल का अधिकार दिया गया। इस काल में एब्बे कैरे नामक फ्रांसीसी यात्री महाराष्ट्र में था। वह कहते हैं, 'शिवाजी ने अपनी सेना की अलग-अलग टुकड़ियां बना लीं और सभी पड़ोसी शत्रुओं पर एक साथ हमला बोल दिया। उसने अपने बेटे को दस हजार सैनिकों की एक टुकड़ी सौंपी है, जो सबसे बहादुर है। यह राजकुमार, हालांकि युवा है, साहसी है और अपने पिता की प्रसिद्धि के योग्य योद्धा है।
शिवाजी जैसे योद्धा-कुशल पिता के सान्निध्य में रहते हुए, वह युद्ध कला में प्रशिक्षित है और एक अच्छी तरह से प्रशिक्षित रोनापति से मुकाबला करने के लिए तैयार है। वह मजबूत कद काठी और सुपर डीलडौल वाला है। उसकी बहादुरी और सुंदरता सैनिकों को उसकी ओर आकर्षित करती है। जनरल प्रतापराव और आनंदराव भी इस छोटे से जनरल का सम्मान करते हैं। अंबे कारे कहते हैं, 'बाल संभाजी को सैनिक बहुत प्यार करते हैं और वे शिवाजी राजा की तरह उनका सम्मान करते हैं। संभाजी के अधीन इन सैनिकों से लड़ने में कौन धन्य महसूस करता है! यह तुम्हारा है
