शरारती गर्लफ्रेंड की मस्त कहानी कहानी शुरू होती है एक छोटे से शहर के कॉलेज से, जहाँ अयान नाम का एक साधारण सा लड़का पढ़ाई के लिए आया था। वो एक शर्मीला, सादा लेकिन दिल से अच्छा लड़का था। उसके सपने थे – अच्छे ग्रेड लाना, सफल बनना और जिंदगी में नाम कमाना। पर उसकी जिंदगी में तब बदलाव आया, जब उसकी मुलाकात सिया से हुई।सिया कॉलेज की सबसे शरारती और प्यारी लड़की थी। उसकी मुस्कान में एक अनकही कहानी थी – जिसे कोई समझ नहीं पाता था। हर दिन उसकी शरारतें अयान के लिए नए रंग लातीं। कभी